Цілеспрямований синтез – найбільш прогресивний шлях пошуку лікарських засобів

Матеріали / Цілеспрямований синтез – найбільш прогресивний шлях пошуку лікарських засобів

Сторінка 3

Н Н

Н3С – С Сl3C – C

\\ \\

O О

ацетальдегід хлораль

8. Введення карбоксильної групи (-СООН) в ароматичні молекули значно знижує токсичність сполук надає їм нові фізіологічні властивості. Наприклад, фенол є протаплазменою отрутою і всередину не застосовується, а при введенні в о-положення молекули карбоксильної групи одержується саліцилова кислота, яка менше токсична і у вигляді натрієвої солі застосовується всередину, проявляючи антипіритичну і анальгезуючу дію. Водень карбоксильної групи обумовлює припікаючи і подразнюючу дію кислот. Ці властивості відсутні у їх солей, в яки водень карбоксилу заміщений катіоном металу.

Введення карбоксильної групи в молекулу приводить до зміни і фізичних властивостей. Так, якщо бензол зовсім нерозчинний у воді, то бензойна кислота слабо розчиняється і розчинність збільшується при перетворенні кислоти у сіль. Присутність карбоксильної групи знижує фізіологічну активність речовин. Тому багато органічних кислот використовується в медичній практиці.

10. Введення аміногрупи в ароматичне кільце приводить до підсилення жарознижувальних властивостей. Наприклад: NH2 надає сполуці токсичність, тому не є лікарським препаратом, але якщо проацетилювати аміногрупу аніліну, одержується антифебрин:

NHCOCH3

який діє як жарознижувальний засіб.

11. Одночана присутність в ароматичному кільці аміногрупи і гідроксила надає молекулі анестезуючих властивостей, які ще більше підсилюються етирифікацією гідроксилу:

Н2N OH H2N OC2H5

12. Зовсім інакше діє нітрогрупа NO2. Нітросполуки ароматичного ряду впливають на центр дихання.

13.Нітрозосполуки активні по відношенню до нервів, які розширюють кровоносні судини.

14.У циклічних сполуках на фізіологічний ефект впливає збільшення числа ароматичних циклів. Наприклад, якщо порівняти бензол і дифеніл: